Вернувшийся в родительский дом повзрослевший Кристофер Робин встречает в своей комнате старых друзей: Винни-Пуха, Пятачка, Ослика И-а, Сову и Кролика, и вместе с ними пускается в путешествие по своему детству, вспоминая самые забавные случаи случившиеся с этой веселой компанией.